作为回应，伊朗和委内瑞拉已经开发了复杂的方法来绕过制裁。因此，航运公司难以避免在不知情的情况下与被列入黑名单的公司进行贸易往来，从而招致美国的制裁，甚至被扣押资产。

伊朗和委内瑞拉逃避制裁的一种方式为船对船（STS）转移，即在海上将石油从一艘船转移到另一艘船。STS转移被广泛而合法地用于避免船只进入港口区域并产生港口费用，或者当船只太大无法进入码头时。而在躲避制裁时船公司可以利用STS转移将石油的原产地作假，将原产地更改为靠近转移地点的国家。

伊朗和委内瑞拉石油出口量均有所增加，美国货物追踪机构在过去一年中发现了越来越多的公开水域STS转移。一些航运和贸易公司表示，这些转运活动发生在马来西亚海岸、非洲和加勒比海的一些地方。

马士基油轮公司(Maersk Tankers)表示，该公司正与伪造货物文件的行为作斗争，这让合法使用STS转运变得更加困难。该公司经营着全球最大的油轮船队，共有220多艘油轮。

马士基油轮公司首席合规官Eva Birgitte Bisgaard接受采访时表示:“逃避制裁的做法越来越多，而且在这方面的创造性也越来越强，这要求公司有能力采取更强硬的措施。”针对于此，马士基油轮表示，其已部署了新的技术来筛选船只的移动和所有权结构，以发现任何可疑的逃避制裁行为。

在12月和1月的不同事件中，马士基油轮管理的两艘船装载了来历不明的伊朗石油货物。在接到美国“反核伊朗联合”(UANI)的警告后，马士基油轮停止了STS作业。

UANI通过船舶和卫星跟踪监测与伊朗有关的油轮运输，查明了多起非法石油转移。UANI的Claire Jungman说："大多数非法STS转移涉及到一些大公司的船舶，如马士基油轮，其旗下船只已经进行了多次STS，试图掩盖货物的来源。”

其他大公司也在分别试图打击非法的STS转移。世界上最大的船舶租赁商之一嘉吉(Cargill)表示，已经加强了对与之交易的每一方的审查，包括所有权结构。

根据MARPOL国际海事公约，计划在领海内进行STS的船舶必须提前48小时通知沿海当局，而在公海航道上进行STS的公司则要通知船旗注册处，而较小的船旗注册国通常缺乏资源来监测在公海上发生的STS转移。

与此同时，非法的STS转移不太可能遵循严格的MARPOL标准。一位一直负责监控与委内瑞拉有关的STS转移的船长接受采访时表示，美国的制裁导致了更多的委内瑞拉石油的秘密转移，这些转移没有受到监控，使用的设备也不符合标准。