曹慰德是个不愿意讲故事的人，他极少谈论自己的事业和人生，却乐于分享曹氏一族的传家心得。他有句名言：“恐龙死了，蟑螂还活着，大而不当，就会死。”在他看来，家门的兴旺与衰败，自有因果。真正的传承，要和爱连在一起，“它是智慧的，洁净的，不掺杂任何勉强与恐惧”。

曹慰德生于1957年，有一个哥哥曹慰祖，一个姐姐曹慰萱，和一个妹妹曹慰亲。但哥哥志不在航运，他于纽约成立了TsAO & McKOWN建筑设计事务所，后来成为知名的华人建筑设计师；姐姐曾在美国当儿科医生，后回到新加坡执掌家族基金会；妹妹则做过一段时间的银行工作，如今已回归家庭。唯有曹慰德，有志并且有能力接班父亲的家族产业。“我很小时就明白一件事情，接班是我的命，是我的前途。”他说。

图注：（左至右）曹慰德，曹文锦，曹周美琦，曹慰祖

生于百年航运世家，又被选中为下一任掌门人，曹慰德的人生轨迹似乎应该和大部分继承人一样平稳有序，“上学——回家熟悉生意——接掌家业”。但是事实并非如此，当年，这位与众不同的万邦集团主席接班接的另类“坎坷”跳脱，最后，他甚至还买下了父亲的公司。

20岁时，曹慰德从美国密歇根大学毕业，进入万邦航运，做了一年的工程部见习生。这一年内，他确实安心学习，连续流转于多个核心部门观摩，并按照父亲的要求熟记每艘船的机械构造。 但是一年期满后，“不安分”的曹慰德却突然向父亲提出一个大胆的请求——不急着接班，自己先支借300万美元。他要单枪匹马去泰国做棕榈油生意。 乍一听曹慰德的这个想法，曹文锦自然是不同意，但最终，儿子的决心却令他不得不妥协。

1978年，曹慰德赴泰。让其父亲没有想到的是，年轻的曹慰德，凭借在棕榈树种植加工方面的灵活布局，竟在数年之后用300万美元赚回2500万美元。 这次的成功也让曹文锦对儿子放心不少。 1986年，泰国政府控制的国际船务公司濒临破产，其财政部的一位司长邀请曹文锦出手相救，曹文锦便试着将这份请托移交给在泰国的儿子。 而这次，曹慰德亦不负所望，他接手这间公司后，仅用了两年时间便使其复苏，随后还一路带领公司完成私有化，并于泰国曼谷证券交易所成功上市。 于此同时，曹慰德的个人身价从2500万美元激增至2亿美元，更成功将泰国发展为曹家万邦航运重要的客源市场。

眼看儿子已成长为可以独当一面的商界精英，曹文锦重拾“接班”事宜，在1990年将曹慰德召回香港。曹慰德锦衣归来，却并未就此志得意满的接手家族企业，他对父亲说：“我知道你希望我接班，不过接班人的时间表，不该你定，而要由当事人的我来定。因为只有我自己知道，什么时候才真的有能力接好班。”于是他和父亲制定了一个关于接班的“五年计划”，在此期间，曹文锦会先和儿子一起管理公司，待时机成熟后，再逐步淡出。

图注：香港四大船王之一曹文锦

曹慰德把这五年戏称为“一个饭碗，两双筷子”，在父亲的大旗下，他介入很多管理事物都颇为顺遂，但麻烦在于，父子二人的意见并非次次一致。 曹慰德的对策是“挑战事实，不挑战权威”。他一律先按照父亲的意思办，碰了钉子，或发现真的行不通时，父亲就会让步，试试他的方案。一来二去，父亲“妥协”的次数越来越多，在有目共睹的成绩面前，曹慰德顺理成章坐上了真正的领军人席位。 之后，他为公司引入现代化管理方式，进行了一系列卓有成效的改革。当中最不寻常的一点，是他居然“收购”了父亲的团队。

正式接班前，曹慰德找到父亲“谈判”，提出向其贷一部分款，再加上自己的财力，买下家族的全盘事业，进行重组，然后由他一个人全力去经营。 虽然这种接班的方式有些不寻常，但是曹文锦还是应允了。

1995年，曹慰德履任万邦集团主席，将集团重组成为万邦泛亚（私人）有限公司(IMC Pan Asia Alliance Group)，主导业务多元化，全面进军工业、投资、生活及房地产等领域。“我保留万邦的名字，因为这是家族世代相传的品牌，后辈绝不能忘本；同时我加入泛亚，提出它与原来的万邦是一个联盟的概念，而不是同一间公司，从而把父亲的事业组合到自己的事业中来。” 为进一步强化多元产业布局，2007年7月，曹慰德成立了万邦工业集团。该集团聚焦亚洲，在吸收母公司“万邦泛亚”全盘海事业务的基础上，提供包括航运、船厂投资、海运投资、物流、离岸工程、采矿、天然能源及贸易等全套服务。与此同时，他还建立了集团的投资和房地产团队，多线开花，推动万邦泛亚成为亚洲规模最大的集团之一。

截至目前，曹慰德接班二十年后，万邦的总体规模，相较于父亲曹文锦时代，扩张了十数倍。